Pada paruh 1929, Kyai Ahmad Fadlil (meninggal tahun 1950) ayahanda K.H. Irfan Hielmy (alm), memulai kisah pendirian Pondok Pesantren dengan sebuah mesjid dan sebuah bilik sebagai asrama. Santri yang pertama mondok adalah pemuda-pemuda setempat yang tidak saja diajarai ilmu-ilmu agama tetapi diajak mengolah sawah, bercocok tanam, dan diberi contoh bagaimana memelihara bilik dan memakmurkan mesjid. Pesantren Cidewa, sebutan untuk komunitas baru itu, dengan cepat mendapat simpati serta dukungan dari masyarakat sekitar bahkan di tahun-tahun pertama mulai dikenal luas dan Iebih banyak lagi santri yang mondok. Tanah Pondok Pesantren Darussalam Ciamis ini adalah hasil wakaf dari suami-istri Mas Astapraja dan Siti Hasanah di Kampung Kandanggajah, Desa Dewasari, Kecamatan Cijeungjing, Kabupaten Ciamis, Jawa Barat.
Pada tahun 1967 mulai dirintis penyelenggaraan sistem pendidikan formal dengan mengadaptasi model klasikal, dan sampai saat ini semua jenjang pendidikan dari mulai Taman Kanak-kanak (TK) atau Raudlatul Athfal (RA) telah berdiri hingga Perguruan Tinggi.
Lembaga pendidikan formal pertama yang didirikan oleh Pesantren Darussalam Ciamis adalah Raudhlatul Athfal (RA) pada tahun 1967, kemudian pada tahun 1968 berdiri Madrasah Ibtidaiyah (MI) setingkat SD, dan Madrasah Tsanawiyah (setingkat SMP) berdiri pada tahun 1969. Kemudian pada tahun 1969 berdiri Madrasah Aliyah Agama Islam Negeri (MAAIN) yang semula merupakan Madrasah Aliyah Swasta Darussalam Kabupaten Ciamis berdasarkan Keputusan Menteri Agama RI No. 62 Tahun 1969 pada tangal 2 Djuli tahun 1969. Dan dalam konsideran SK Menteri Agama tersebut dinyatakan bahwa selama Anggaran Belanja Departemen Agama untuk keperluan tersebut tidak mencukupinya, maka biaya pembinaan selanjutnya dibebankan kepada Pengasuh Pesantren Darussalam Ciamis. (SK terlampir)
Dalam perjalanannya yang telah mencapai usia 41 tahun ini, MAN Darussalam Ciamis berkomitmen pada aturan yang berlaku yang kemudian dikembangkan dengan arah kebijakan madrasah serta pendayagunaan potensi tenaga edukatif, tenaga administratif serta fasilitas sarana yang ada di MAN Darussalam Ciamis. Kondisi demikian tentu akan menunjukan jati dirinya dalam menghasilkan lulusan yang berkualitas. Hal ini dapat dibuktikan dengan berbagai keberhasilan yang dicapai peserta didik.
Demikian pula sebagai arah timbal balik hubungan madrasah dengan masyarakat, MAN Darussalam Ciamis telah menunjukkan perhatian serta kepercayaan masyarakat yang semakin positif. Hal ini pun dapat dibuktikan dengan peminat siswa dari tahun ke tahun yang terus meningkat sehingga dalam penerimaan siswa baru diadakan seleksi melalui batasan nilai (hasil Ujian Nasional dan tes khusus).
Kendatipun demikian, sebagai suatu proses usaha pendidikan yang menghadapi berbagai heteroginitas dalam komponen-komponennya, maka tidak menutup mata terhadap berbagai kekurangan yang perlu disempurnakan. Oleh karena itu dalam mengoperasionalkan usaha pendidikan pada MAN Darussalam Ciamis, secara berkesinambungan pimpinan madrasah serta seluruh mitra kerjanya senantiasa berfikir inovatif dan prosfektif menuju pendidikan yang bermutu.
Dalam perjalannya sampai sekarang, Alhamdulillah MAN Darussalam Ciamis telah mampu melengkapi dirinya dengan sarana dan prasarana yang tidak kalah dari sekolah lainnya, demi mendukung pengembangan keilmuan yang diharapkan seluruh pihak, misalnya laboratorium Ilmu Pengetahuan Alam (IPA) yang mencakup Laboratorium Fisika, Kimia, dan Bilogi. Selain itu dilengkapi pula dengan Laboratorium Bahasa dan Laboratorium Komputer.
Demikian pula dengan unsur pendidiknya, MAN Darussalam Ciamis terus berusaha menjalin kerjasama baik dengan sesama pendidik dalam negeri maupun dengan para pendidik dari mancanegara, khususnya dari Asia dan Amerika, juga para siswanya pernah diikutsertakan dalam program pertemuan pelajar ke Jepang, dan guru ke Amerika Serikat (AS).
Disamping itu, MAN Darussalam Ciamis tetap berpegang teguh pada prinsip utama yaitu mencetak manusia yang menguasai ilmu pengetahuan dan teknologi (Iptek) tanpa melupakan keimanan dan ketaqwaan (Imtak). Kegiatan keagamaan sesuai ciri Madrasah terus dikembangkan sehingga cita-cita tersebut bisa tercapai.
Keberhasilan penyelenggaraan pendidikan di MAN Darussalam Ciamis dapat tercapai apabila proses pembelajaran mampu membentuk pola prilaku peserta didik sesuai dengan tujuan pendidikan, serta dapat dievaluasi melalui pengukuran dengan menggunakan tes dan non tes. Proses pembelajaran akan efektif apabila dilakukan melalui persiapan yang matang dan terencana dengan baik supaya dapat memenuhi.
Adapun para Kepala yang pernah memimpin/bertugas di MAN Darussalam Ciamis adalah sebagai berikut:
1) KH. Ibrahim Ahmad (1969 – 1994)
2) Drs. H. Wahyudin, M. Pd. (1994 – 2004)
3) Dra. Hj. Eulis Fadilah Jauhar Nafisah, M. Pd. I (2004 – 2010)
4) Drs. Tatang Ibrahim, M. Pd (2010 – sekarang)
